Les Aventuriers du Rail : New York propose le gameplay familier de la série de jeux Les Aventuriers du Rail – collecter des cartes, réclamer des itinéraires, tirer des billets – mais sur une carte réduite de Manhattan qui vous permet de terminer un jeu en 15 minutes maximum.
Chaque joueur commence avec une réserve de 15 taxis, deux cartes de transport en main et un ou deux billets de destination indiquant des emplacements à Manhattan (et Brooklyn). Lors d'un tour, soit vous piochez deux cartes de transport du paquet, soit vous exposez cinq cartes face visible (ou vous prenez un taxi face visible, qui compte pour les six couleurs du jeu) ; ou vous réclamez un itinéraire sur le plateau en défaussant les cartes qui correspondent à la couleur de l'itinéraire réclamé (avec n'importe quel jeu de cartes vous permettant de réclamer un itinéraire gris) ; soit vous tirez deux billets de destination et en conservez au moins un. Les joueurs se relaient jusqu'à ce que quelqu'un n'ait plus que deux taxis en réserve, puis chaque joueur joue un dernier tour, y compris celui qui a déclenché la fin de la partie. Les joueurs additionnent ensuite leurs points, marquant des points pour les itinéraires qu'ils ont réclamés pendant le jeu, les billets de destination qu'ils ont complétés (en reliant les deux emplacements sur un billet par une ligne continue de leurs taxis) et les attractions touristiques. qu'ils ont atteint avec leurs taxis. Vous perdez des points pour tout billet de destination non complété, puis celui qui obtient le meilleur score gagne !